Stereospezifische Ketoreduktion von Bicyclooctandion-carbonsäureestern durch Mikroorganismen

Réduction stéréospécifique du groupement cétonique des esters de l'acide bicyclo-octanedione-carboxylique par des micro-organismes

Stereospecific ketoreduction of bicyclooctanedione-carboxylic-acid esters by microorganisms

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3α-Hydroxy­prostacyclin-Zwischenprodukten der Formel (+) - I worin A die Reste -CH₂- oder >CH-COOR, B Sauerstoff oder den 2-bindigen Rest -O-X-O- mit X als geradkettigem oder verzweigtkettigem Alkylen mit 1 - 7 C-Atomen und R eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 - 6 C-Atomen oder Benzyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein racemisches Bicyclooctandion der Formel (±) - II worin A, B und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Rhizopus-, Rhodotorula- oder Candida-Stämmen behandelt und für den Fall, daß der eingesetzte Stamm die (-)-Form aus dem Racemat (±) - II reduziert, eine chemische oder mikrobiologische Reduktion des unveränderten Bicyclo­octandions der Formel (+) - II anschließt.

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Patent Citations (1)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    FR-2582648-A1December 05, 1986Nisshin Flour Milling CoIntermediaires carbacycline optiquement actifs et procedes de leur preparation

NO-Patent Citations (2)

    Title
    CHEM. PHARM. BULL., Band 33, Nr. 7, 1985, Seiten 2688-2696; K. KOJIMA et al.: "A convenient synthesis of (+)-9(0)-methanoprostacyclin"
    TETRAHEDRON, Band 42, Nr. 1, 1986, Seiten 435-444, Pergamon Press Ltd, GB; K. MORI et al.: "A new synthesis of (+)-6a-carbaprostaglandin I2 employing yeast reduction of a beta-keto ester derived from cis-bicyclo[3.3.0.Üoctane-3,7-dione as the key-step"

Cited By (2)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    EP-0486727-A2May 27, 1992E.R. SQUIBB & SONS, INC.Reduction microbienne de dérivés de benzazepine et benzothiazepine
    EP-0486727-A3May 19, 1993E.R. Squibb & Sons, Inc.Microbial reduction of benzazepine and benzothiazepine derivatives